'First Dates' recibió a Caetano, un joven con todas las intenciones de encontrar a su media naranja en el programa de Cuatro. El cubano se definió como una persona muy caliente y venía en busca de una chica con gustos similares a los suyos. El 'dating show' le presentó a Jennifer, una joven con las ideas muy claras: "Quiero conocer a alguien que encaje conmigo".

La dominicana admitió ser algo insoportable, además de haber tenido dificultades en el amor: "La gente no quiere compromiso alguno", aseguró fuera de cámaras. La primera impresión de Jennifer no fue la esperada, sin embargo, Caetano aseguró estar encantado con su cita. Ya en la cena, ambos dieron a conocer sus profesiones, donde Caetano aseguró verse en el mundo de la música en cinco años, mientras que Jennifer sueña con salir en Gran Vía.

Ambos quisieron conocer sus relaciones pasadas, mientras Caetano decidió esconder datos de sus amores pasados, asegurando haber tenido una relación larga de cinco años y otra más corta, pero sin mencionar que había estado casado y que tenía una hija: "No se me vino a la mente", se justificó. Jennifer, por su parte, se mostró muy clara: "La primera relación se acabó porque faltaba algo y la segunda porque me puso los cuernos".

La decisión final tuvo una inesperada respuesta por parte de Caetano: "Me gustaría tener una segunda cita con ella, pero como amante...", achacando no quedarse estancado y cumplir sus objetivos en el mundo de la música. La respuesta no sentó muy bien a Jennifer, sin embargo, no le dio mayor importancia negando tener una segunda cita por no haber encontrado "el 'feeling' necesario para estar con alguien".