El cofundador de Microsoft, Bill Gates, ha reconocido que perder contra Android había sido el fallo más grande que había cometido nunca, ya que significó la perdida de la oportunidad de ser el estandar alternativo a iOS entre los sistemas operativos móviles.

En una entrevista con Village Global, Gates ha explicado que "en el mundo del 'software', particularmente para las plataformas, los ganadores arrasan con el mercado. Así que el error más grande que he cometido es la mala administración que hice y que resultó en que Microsoft no sea lo que es Android. Android es la plataforma móvil estándar alternativa a Apple".

El cofundador de la compañía tecnológica ha señalado que "ganar" era la evolución natural de Microsoft, pero que "si tienes la mitad de las aplicaciones o el 90 por ciento de las aplicaciones que tiene la competencia, vas de camino al fracaso. Hay espacio para exactamente un sistema operativo que no sea Apple y, ¿qué valor tiene eso? 400.000 millones de dólares que serían transferidos de la compañía G a la compañía M".

En 2005, Google compró Android por 50 millones de dólares, y el ex CEO, Eric Schmidt, admitió que el enfoque inicial de Google era superar los esfuerzos iniciales de Windows Mobile de Microsoft. "En ese momento estábamos muy preocupados por que la estrategia móvil de Microsoft fuera exitosa", dijo Schmidt durante una disputa legal de 2012 con Oracle sobre Java. Finalmente, Android acabó con los intentos de Microsoft.

Muchos asumieron que el fracaso de Microsoft en el mercado de teléfonos móviles había sido bajo la responsabilidad de Steve Ballmer. Ballmer se rió del iPhone y lo llamó "el teléfono más caro del mundo que no atrae a los clientes de negocios porque no tiene teclado". Finalmente, en 2008, Microsoft decidió desechar Windows Mobile y centrarse en una nueva estrategia con Windows Phone, que tampoco llegó a tener el éxito deseado.

Para Gates "es sorprendente que haya cometido uno de los errores más grandes de todos los tiempos, y que habiendo una demanda antimonopolio y varias cosas más, que nuestros otros activos como Windows y Office sigan siendo muy fuertes, por lo que somos 'una empresa líder'". Pero ha aclarado que "si hubiéramos acertado en eso, seríamos 'la' compañía líder".